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丙烯酰氯法合成N,N-二甲基丙烯酰胺的发展历程

2018-03-07 14:08:05 潍坊市冀凯化工有限公司
       丙烯酰氯法合成N,N-二甲基丙烯酰胺的原理是保留双键直接取代丙烯骨架的羟基化合物的一种取代方法,下面小编重点为大家讲解讲解丙烯酰氯法合成N,N-二甲基丙烯酰胺的发展历程。
       1947年,Ratchford和Fisher率先采用该方法,丙烯酰氯和二甲胺在无水、低温条件下反应,并经减压精馏得到N,N-二甲基丙烯酰胺。1989年,余锡胜在等总结前人工作的基础上,提出新的合成方法。
在低温条件下,将丙烯酰氯混合到二氯甲烷中,然后缓慢滴加到溶有二甲胺盐酸盐的碳酸钠水溶液中。反应后的混合溶液通过气相色谱鉴定,转化率为86%。
       该方法为使反应向正方向进行,采用少反应物大溶溶剂的方法,水和二氯甲烷给体系提供是足够的热容,使反应所释放出的热更容易有效的移出,从而提高反应的转化率。但相应溶剂量太大,蒸馏所需要的时间长,使本来性质就很活泼的N,N-二甲基丙烯酰胺容易在蒸馏时发生聚合反应,降低N,N-二甲基丙烯酰胺的收率。
       1996年,梁兵等提出将二甲胺直接与丙烯酰氯反应,合成DMAA的方法。将二甲胺水溶液滴加到加热后的氢氧化钠中,得到二甲胺气体,低温下通入丙烯酰氯中,反应数小时后,过滤除去棕黄色沉淀二甲胺盐酸盐。混合液经过减压蒸馏分离提纯,在80-90℃下得到DMAA.
丙烯酰氯性质活泼,难以储存,一般采用现配现用的方法,如丙烯酸和二氯亚砜混合加热到60℃。选用对苯二酚做阻聚剂,快速蒸馏,常压收集70-80℃的馏分,得到无色透明的刺激性液体丙烯酰氯,产率80%。
       此方法虽然能避免产物中可溶性盐的存在,但丙烯酰氯和二甲胺均为活泼单体,一经接触就释放出大量的热(丙烯酰氯与水接触容易发生爆炸,而二甲胺较水性质更为活泼),反应温度难以控制。
       总的来说,丙烯统氯取代法制备N,N-二甲基丙烯酰胺,设备要求简单,转化率高,但其缺点为反应副产物多,工业化价值不大。
N,N-二甲基丙烯酰胺
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